Dalglish trở thành người thay cho Fagan sau thảm họa Heysel. Ông thay thế hai hậu vệ lão tướng là Phil Neal và Alan Kennedy bằng Steve Nicol và Jim Beglin. Liverpool khởi đầu mùa giải 1985–86 khá tệ hại và bị đội đầu bảng Manchester United bỏ xa 10 điểm khi tháng 9 khép lại.[1] Câu lạc bộ tiếp tục đấu tranh cho đến cuối mùa giải khi họ thắng mười một trong số mười hai trận đấu cuối cùng trong lúc các đối thủ của họ đang đánh mất điểm số. Liverpool cần phải đánh bại Chelsea trong trận đấu cuối cùng để lên ngôi và họ đã thành công với bàn thắng duy nhất của Dalglish.[2] Đội cũng lọt vào Chung kết Cúp FA 1986 gặp Everton. Liverpool bị dẫn trước ở hiệp một bởi bàn thắng của Gary Lineker, tuy nhiên hai bàn thắng của Ian Rush cùng pha lập công của Craig Johnston ở hiệp hai giúp họ lội ngược dòng thắng 3–1. Đây là lần đầu họ giành cú đúp vô địch quốc gia và Cúp FA trong một mùa giải.[3]

Vào đầu mùa giải 1986-87, Rush bày tỏ ý định ra đi để tới với Juventus khi mùa giải kết thúc. Rush sau đó không muốn rời đội nữa nhưng câu lạc bộ vẫn quyết định bán anh bởi họ đang cần tiền để bù đắp cho việc không được thi đấu quốc tế.[4] Vào giai đoạn giữa mùa Dalglish chiêu mộ John Aldridge để thay thế cho Rush. Trước khi ra đi, Rush vẫn kịp mang về 40 bàn thắng cho đội bóng.[5] Liverpool đứng thứ hai ở giải hạng nhất sau Everton, và bị Luton Town loại khỏi Cúp FA ở vòng ba.[6] Đội bóng vào tới trận chung kết League Cup, nhưng thúc thủ 1–2 trước Arsenal F.C..[7] Cuối mùa giải năm đó, Dalglish mang về Peter Beardsley và John Barnes để cải thiện hàng công. Liverpool đòi lại ngôi vị số một nước Anh; họ bất bại cho tới tận vòng đấu thứ 29 (thua Everton) và chỉ thua 2 trận trong cả mùa giải.[8] Đội có cơ hội giành cú đúp khi lọt vào Chung kết Cúp FA 1988 với Wimbledon, tuy nhiên bất ngờ để thua 1–0.[9]

Rush trở lại Liverpool vào đầu mùa giải 1988–89 do không quen với môi trường nước ngoài.[10] Liverpool gặp khó khăn ngay từ đầu mùa giải và đến tháng 1, họ kém đội dẫn đầu Arsenal 9 điểm; vào tháng 4, hai đội bằng điểm nhau và Arsenal xếp trên nhờ hiệu số bàn thắng thua.[11] Đến lúc này, Liverpool đã lọt vào bán kết Cúp FA gặp Nottingham Forest tại sân vận động Hillsborough vào ngày 15 tháng 4 năm 1989. Sau sáu phút, trận đấu bị hủy bỏ bởi tình trạng quá tải ở phía khán đài Leppings Lane dẫn đến cái chết của 96 người do bị ép chặt vào hàng rào. Chín mươi tư người hâm mộ thiệt mạng trong thảm họa Hillsborough; nạn nhân thứ 95 tử vong trong bệnh viên bốn ngày sau đó, trong khi người thứ 96 mất vào bốn năm sau sau thời gian dài hôn mê.[12] Liverpool chiến thắng 3–1 trong đá lại để lọt vào trận chung kết với Everton. Họ là những người dẫn trước trong phần lớn thời gian trận đấu nhờ bàn thắng của Aldridge. Stuart McCall gỡ hòa ở phút 89 để kéo trận đấu vào hiệp phụ. Rush vào sân thay người và ghi bàn ở phút 95, tuy nhiên McCall một lần nữa lên tiếng ở phút 102 để cân bằng tỉ số. Chỉ hai phút sau Rush ghi bàn ấn định chiến thắng 3–2 cho Liverpool.[13] Liverpool có cơ hội giành cú đúp. Trận đấu cuối cùng ở giải hạng nhất là với đội xếp thứ hai Arsenal, đội đang kém họ ba điểm. Trận đấu đáng lẽ diễn ra vào ngày 23 tháng 4, tuy nhiên do Liverpool vướng thi đấu tại Cúp FA nên phải dời sang ngày 26 tháng 5.[14] Arsenal cần phải thắng trận đấu này với hai bàn cách biệt mới có thể vô địch. Họ vươn lên ở phút 52 nhờ công của tiền đạo Alan Smith. Khi trận đấu bước vào thời gian bù giờ, Michael Thomas nâng tỉ số cho Arsenal lên 2–0. Kết quả này giúp Arsenal giành chức vô địch nhờ hơn về số bàn thắng ghi được.[15]

Sau khi mùa giải khép lại, một ủy ban điều tra do Nam tước Taylor lập ra để điều tra nguyên nhân dẫn tới thảm họa Hillsborough. Một bản báo cao mang tên Báo cáo Taylor đăng tải năm 1990 chỉ ra rằng sự yếu kém trong khả năng kiểm soát tình hình của cảnh sát là nguyên nhân chính, đồng thời đề nghị các sân vận động lớn loại bỏ các khán đài đứng và chuyển đổi thành sân vận động lắp ghế ngồi toàn bộ.[16] Liverpool bắt đầu mùa giải 1989-90 với phong độ tốt, trong đó có chiến thắng 9–0 trước đội mới lên hạng Crystal Palace. Có tới tám cầu thủ ghi bàn cho Liverpool trong trận này, con số cao nhất trong lịch sử bóng đá Anh.[17] Họ thua bốn trận trong tháng 10 và tháng 11, tuy nhiên vẫn có chuỗi 11 trận bất bại trước khi để thua 1–0 trước Tottenham Hotspur vào tháng 3.[8] Sau trận này Liverpool mượn cầu thủ Ronny Rosenthal từ Standard Liège.[18] Anh ngay lập tức ghi bảy bàn trong tám trận, trong đó có một hat-trick trước Charlton Athletic để giúp Liverpool mang về danh hiệu thứ 18.[19] Câu lạc bộ lọt vào bán kết Cúp FA nhưng thua 4–3 trước Crystal Palace ở hiệp phụ.[20]